1999年除夕夜，堀上笃志（堂本刚饰）却心情灰暗，求职失败，在家里又和父亲起了严重的冲突，他跑到电影院看一部叫《失物森林》的老电影。突然间，胸口一阵激痛，笃志因突发心脏病而倒地而死。死去的笃志竟穿越回高中时代，在确认周遭的一切后，他意识到自己的时代来临，利用已知的未来的知识，笃志靠赌马赚取大把金钱，拯救了自杀的朋友，考取了一流的名校，一转成为举世瞩目的天才青年。又到1999年除夕，笃志的心脏病在同一时刻再次发作，当他醒来的时候，再次回到1995年，开始了重复的人生……