第一季发生在 1960 年 3 月至 11 月之间。它介绍了虚构的广告公司Sterling Cooper。本赛季开始时，新秘书佩吉·奥尔森（Peggy Olson）开始了她在公司的第一天。随着本季的展开，神秘的广告人唐·德雷珀的神秘背景故事以及佩吉·奥尔森日益增长的信心和成功也被揭示出来。