第四季发生在 1964 年 11 月至 1965 年 10 月之间。它设置在新的和更现代的广告公司，Sterling Cooper Draper Pryce。第四季的主要叙事是由唐·德雷珀的身份危机驱动的。随着唐陷入更深的存在主义绝望，他开始定期与道德品质松散的女性会面，并面临使人衰弱的酗酒。